当前的世界环境

介绍

近年来，无公害有机反应特别是微波辅助反应受到了人们的特别关注。^1，2使用固体支持以及微波炉^3.已被公认为一种无污染的技术，目前正受到合成有机化学家的广泛研究。^4.微波诱导有机反应增强(MORE)化学^5,6允许在无溶剂条件下，在开放式容器中进行准备规模的反应，避免高压和爆炸的风险^7,8微波激活而不是传统的加热是首选的固体支撑是相当差的热导体，但强微波吸收。^9.一种反应是使用微波活化在有机合成中可以增加所得产物的纯度，增强化学产率并缩短反应时间。另一个原因是溶剂反应在有机合成中反应过程中避免有机溶剂，导致清洁，有效和经济的技术。^10.它具有许多优点，如高效率和选择性，易于分离和纯化，轻度反应条件和环境可接受性，^11.此外，反应通常更快，获得的产品纯度高，^12.为提高微波反应效率，采用无机固体载体如氧化铝、硅胶、蒙脱石K10粘土等作为催化剂和能量传递介质，避免了溶液反应的危害。这些固体sup门脉有机反应^13.显示各种用途，如更好的选择性，显着的反应速率提高，提高产量和相关的操作。^14,16.

含氮杂环化合物^17.近年来，由于抗炎，anlagen，抗惊厥药和抗糖尿病等生物活性，近年来，Pyrolols和Pyrazoles近年来受到了相当大的关注。^18.

结果与讨论

鉴于这些观察结果，认为有价值合成和研究吡唑与吡咯部分连接的化合物。

在2-[(5^/- (4^//- - 取代的苯基）-1^/由2-乙酰基吡咯I和2-[取代苯-1]吡咯III (a-m)组成^/（propene-1^//-one)] Pyrroles II (a-m)， in presence of phenyl hydrazine, 2-[(5^/- (4^//- - 取代的苯基）-1^/吡咯III (a-m)。用红外光谱对化合物进行了表征，¹氢核磁共振和元素分析。

表1:化合物4a-m的抗菌、抗真菌活性 点击这里查看表格

实验部分

在开孔毛细血管中测定所有熔点并未校正。IR光谱在Perkins - Elmer红外分光光度计上以KBR运行。¹H NMR Spectra在倒置器AC - 300F（300Hz）NMR光谱仪中，使用DMSO作为使用四甲基硅烷作为内标的溶剂

由II合成III

微波辐照法:

A)固相MWI

一个解决方案的2取100ml硼砂烧瓶中乙醇(2ml)中的苯肼(0.01mol)，加入KOH (1g)和碱性氧化铝(3g)。将反应混合物充分混合，在空气中干燥，在微波炉中照射5-7分钟。在功率级(700W)下，冷却反应混合物。用乙醇(3x10ml)提取。所得固体用乙醇水溶液重结晶。

B)溶液阶段MWI

II的等摩尔数量II，苯基肼（0.01mol）和乙醇中的KOH（30ml）均以100mL硼磷酸瓶（30ml）涂上配有A漏斗作为一个松散的顶部。反应混合物在微波炉中以20%功率(300W)照射5-6分钟，并短暂中断20秒，以避免溶剂过度蒸发。在总加热时间内重复该方案。反应(TLC)完成后，用盐酸二醇对反应混合物进行冷却和酸化。该产品5.过滤分离，用冷水洗涤，用乙醇干燥并重结晶。

抗菌活性

对化合物III a-m进行了抑菌活性筛选枯草芽孢杆菌那金黄色葡萄球菌和大肠杆菌和抗真菌活动念珠菌白葡萄酒和曲霉属真菌nigar通过滤纸盘技术。^19.在类似的条件下，还测试了标准的抗菌链霉素和抗真菌斑霉素。结果显示在表-1中。

2-[取代苯-1的合成^/（propene-1^//吡咯二代(a-m)

2-乙酰吡咯(0.01mol)和2-[取代苄基-1^/（propene-1^//吡咯二(0.01mol)溶于100ml乙醇中。在此溶液中滴加40%的NaOH (10ml)，在室温下不断搅拌，直到得到暗黄色的物质。反应混合物保持7-8小时，用盐酸二醇酸化。所得的固体用冷水洗涤。从乙醇中过滤、干燥、结晶。这些化合物(2a-m)是通过经典反应和微波辅助反应合成的。

表2：化合物III（A-M）的比较研究数据 点击这里查看表格

合成2 - [(5^/- （取代的苯基）-1^/-苯基)吡唑基]吡咯III (a-m)

将苯基肼(0.03mol)和苄乙酰吡咯(0.01mol)的混合物在乙醇中回流8小时。产品经反复水洗，再用乙醇重结晶。

第三:2 - [(1^/, 5^/1 -苯基)^/苯基)吡唑基)吡咯

产量65％，M.PT.162°C：IR（KBR）;3335，（NH-吡咯），3044cm^－1（吡咯CH-）1585cm^－1（c-n）;¹HNMR (DMSO -D.6）8.7（1H，S，NH-吡咯），7.1（AR-H）。

3 b: 2 - [(5^/- (2^//- 羟基苯基）-1^/苯基)吡唑基)吡咯。

产率66%，M.P. 184°C;红外(KBr);3422厘米^－1(-OH)， 3337 (nh -吡咯)，1547厘米^－1(氮),3044厘米^－1(吡咯- CH);¹HNMR (DMSO-d6) 9.2 (¹H，S，NH-吡咯），5.7（S，1H，OH），6.8（AR-H）。

III C：2 - [（5^/——(3^//- 羟基苯基）-1^/苯基)吡唑基)吡咯

产量68％，M.P.181°C：IR（KBR）;3420（-OH），3440（NH-吡咯），3121（CH-吡咯），1550（C = N），1511（AR-H）;1HNMR（DMSO-D6）8.7（S，1H，NHPYRROLE），6.8（S，1H，CH-吡咯），5.6（S，1H，OH），7.6（AR-H）。

III D：2 - [（5^/- (4^//- 羟基苯基）-1^/苯基)吡唑基)吡咯

收益率报58%,M.P187°C;红外(KBr);3427(-哦),3337厘米^－1（NH-吡咯），1545厘米^－1(氮),3143厘米^－1(CH的吡咯);¹HNMR (DMSO-d6) 9.7 (¹H, s, NH-pyrrole), 5.5 (1 H,哦),6.3 - -7.1 (Ar - H)。

3 e: 2 - [(5^/- (2^//硝基苯基)1^/苯基)吡唑基)吡咯。

产率54%，M.P. 193°C;红外(KBr);3325 (NH-pyrrole), 1577厘米^－1(氮),3044厘米^－1(CH吡咯^-), 742厘米^－1（c no.₂）;¹HNMR（DMSO-D6）8.2（¹H，S，NHPYRROLE），6.9（AR-H）。

表3:化合物3a - m的表征数据 点击这里查看表格

III F：2 - [（5^/——(3^//硝基苯基)1^/苯基)吡唑基)吡咯。

产量68％，M.P.195°C;红外(KBr);3335（NH-吡咯），1559厘米^－1(氮),3044厘米^－1(CH of pyrrole-) 746cm^－1（c no.₂）;¹HNMR (DMSO-d6) 8.7 (¹H, s, NHpyrrole)， 7.6 (Ar- H)。

III G：2 - [（5^/- (4^//硝基苯基)1^/苯基)吡唑基)吡咯

产量69％，M.P.190°C;红外(KBr);3335（NH-吡咯），1683（C = 0），1587cm-1（C-N），3044cm-1（吡咯CH），744cm-1（C-NO2）;1HNMR（DMSO-D6）9.7（1H，S，NH-吡咯），6.3-7.1（AR-H）。

3 h: 2 - [(5^/- (2^//氯苯)1^/苯基)吡唑基)吡咯

产率62%，M.P. 148°C;红外(KBr);3335 (nh -吡咯)，1683 (C = 0)， 1548cm^－1(氮),3044厘米^－1(CH of pyrrole-)， 724cm^－1（C-CL）;¹HNMR (DMSO-d6) 9.5 (¹H, s, nh -吡咯)，6.3 (Ar- H)。

第三我:2 - [(5^/- (4^//氯苯)1^/苯基)吡唑基)吡咯

产量58%，M.P. 141°C;红外(KBr);3335 (NH-pyrrole), 1587厘米^－1(氮),3044厘米^－1（吡咯CH-），733厘米^－1（C-CL）;¹HNMR (DMSO-d6) 9.7 (¹H, s, nh -吡咯)，6.3-7.1 (Ar- H)。

三世珍:2 - [[（5^/——(3^//- 甲氧基苯基）-1^/苯基)吡唑基)吡咯

产率57%，M.P. 197°C;红外(KBr);3335 (NH-pyrrole), 1587厘米^－1(氮),3044厘米^－1(吡咯- CH);¹HNMR (DMSO -D.6）9.7（1H，S，NH-吡咯），6.3-7.1（AR-H）。

三世凯西:2 - [[（5^/- (4^//- 甲氧基苯基）-1^/苯基)吡唑基)吡咯

产率57%，M.P. 194°C;红外(KBr);3335 (NH-pyrrole), 1587厘米^－1(氮),3044厘米^－1(CH的吡咯-);¹HNMR (DMSO -D.6）9.7（1H，S，NH-吡咯），6.3-7.1（AR-H）。

三世李:2 - [[（5^/——(3^//， 4^//, 5^//-trimethoxy苯基)1^/-苯基)吡唑基)吡咯

产率64%，M.P. 123°C;红外(KBr);3335 (NH-pyrrole), 1587厘米^－1(氮),3044厘米^－1(CH的吡咯-);¹HNMR (DMSO -D.6）9.7（1H，S，NH-吡咯），6.3-7.1（AR-H）。

3 m:2 - [[（5^/- (4^//- 二甲基胺苯基）-1^/-苯基)吡唑基)吡咯

产量61%，M.P. 197°C;红外(KBr);3335 (NH-pyrrole), 1587厘米^－1(氮),3044厘米^－1(吡咯- CH);¹HNMR (DMSO -D.6）9.7（1H，S，NH-吡咯），6.3-7.1（AR-H）。

结论

在固体载体微波辐射下，以苯基肼和KOH为原料，将化合物II (A -m)环化，合成了一系列III (A -m)，反应时间为7-8 min，收率为73-92%。固体支持门脉微波辐射进行有机反应，具有有机溶剂消耗少、反应时间短、产物收率高等优点，是一种高效、环保的方法。

致谢

获教资会资助(项目编号:f12 -17, 2004, SR)非常感谢。

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